Une leçon courte
Une définition, le pourquoi, des molécules dessinées, des exemples, et le piège classique. Un écran, pas un chapitre.
La chimie organique, ça se dessine.
Tu es le nouvel apprenti de l’Atelier des molécules. Élie, un électron libre, te confie les commandes : tu dessines les molécules, tu les nommes, tu les tournes dans l’espace et tu fais bouger leurs électrons. Six ateliers, de l’atome à la réaction : chaque notion arrive avec une leçon courte, puis on la dessine.
Salut ! Moi c’est Élie, un électron libre. Je cherche toujours avec qui faire la paire.
Le principe
Électron Libre est un cours et un jeu à la fois. Le cours est complet : 71 leçons, de l’atome à la réaction. Mais une molécule, cela se dessine, se nomme, se tourne dans l’espace. Alors chaque notion arrive avec une leçon courte, puis une manipulation : 47 fois dans le jeu, c’est toi qui dessines la molécule.
Une définition, le pourquoi, des molécules dessinées, des exemples, et le piège classique. Un écran, pas un chapitre.
Aussitôt lue, la notion se joue : une molécule à dessiner, des électrons à placer, des flèches à tracer, un nom à construire, une chaise à basculer.
Après chaque réponse, juste ou non, le jeu rappelle la règle du cours et montre sur la molécule ce qui tranche.
À toi
Un niveau du jeu, tel quel. Dessine les trois isomères de C₅H₁₂ : touche la planche pour poser un carbone, puis touche le dernier atome pour lui en accrocher un autre. Touche une liaison pour la rendre double. À la souris, survole d’abord : tu vois ce que ferait le clic. Et essaie de dessiner deux fois le même : c’est le piège classique.
Dessine, l’un après l’autre, les trois isomères de constitution de C₅H₁₂ en topologique.
Choisis un outil au-dessus de la planche, puis touche un atome ou une liaison : la ligne sous la planche dit ce que fait chaque outil
Définition
Deux molécules sont des isomères de constitution quand elles ont la même formule brute mais des atomes reliés autrement (un autre enchaînement). Le butane (chaîne droite) et le 2-méthylpropane (chaîne ramifiée) sont tous deux C₄H₁₀.
Pourquoi
Ce ne sont pas deux dessins d’une même molécule : pour passer de l’un à l’autre, il faudrait casser une liaison et la refaire ailleurs. Ils ont des propriétés différentes : le butane bout à −0,5 °C, le 2-méthylpropane à −12 °C.
Le piège classique
Prendre pour deux isomères une même molécule dessinée deux fois : un zigzag tourné, retourné ou plié autrement reste la même molécule. Seul compte qui est lié à qui.
Lis, puis dessine. Si tu bloques, demande-moi un indice.
Comment on joue
Chaque manipulation est faite pour une notion du cours, et le cahier se remplit à mesure. Sous chaque nom, la consigne telle que le jeu l’écrit. Les captures s’agrandissent.
Choisis un outil au-dessus de la planche, puis touche un atome ou une liaison : la ligne sous la planche dit ce que fait chaque outil
Le cœur du jeu : une vraie planche à dessin, au doigt, à la souris ou au clavier. On choisit un outil (un atome à accrocher, un cycle, un doublet, une charge, la gomme), puis on touche : un atome reçoit l’outil, une liaison passe de simple à double puis triple. Le prochain atome se place comme le dessinerait un chimiste, en zigzag ; à la souris, survoler entoure ce que toucherait le clic et dessine en pointillé l’atome qu’il accrocherait. Formule topologique ou de Lewis, à partir d’un nom ou d’une formule. Le jeu compare ton dessin à la molécule demandée, quel que soit l’ordre dans lequel tu l’as tracée, et dit ce qui cloche : un carbone à cinq liaisons, un hydrogène de trop, un isomère au lieu de la molécule.
Touche une case pour y mettre un électron, encore pour l’apparier, encore pour la vider
On remplit les cases d’un atome électron par électron, dans l’ordre des énergies et en respectant la règle de Hund. Puis on compte ses électrons de valence, ou l’on mélange les orbitales du carbone pour obtenir sp³, sp² ou sp.
Choisis une étiquette, puis touche l’atome qu’elle décrit
Une molécule entière, des atomes entourés : leur hybridation, leurs charges partielles δ+ et δ−, leurs charges formelles, les fonctions qu’ils portent. Ou bien : touche tous les carbones asymétriques.
Touche d’où partent les électrons (un doublet ou une liaison), puis où ils vont (un atome ou entre deux atomes)
On dessine les flèches soi-même, et le jeu montre la forme à laquelle elles mènent : une autre forme mésomère, ou ce que donne la réaction. Une flèche qui part d’un atome au lieu d’un doublet est refusée, avec la raison.
Touche les carbones de la chaîne principale, puis valide
Trois gestes, dans l’ordre des règles : la chaîne principale, le carbone numéro 1, puis le nom écrit morceau par morceau. Une chaîne trop courte, le mauvais bout, des substituants hors de l’ordre alphabétique : chaque erreur est nommée.
Fais tourner le carbone de derrière, puis garde la conformation demandée
Le carbone de derrière tourne, de 60° en 60°. Éclipsée, décalée gauche, décalée anti : on cherche la plus stable et la moins stable, et la jauge d’énergie de l’éthane montre la barrière de 12 kJ/mol.
Bascule la chaise si besoin, puis garde la plus stable
Une chaise, ses positions axiales et équatoriales, et un bouton pour la basculer. On garde celle qui met les gros groupes en équatorial, ou l’on reconnaît que les deux se valent.
Touche les groupes du plus prioritaire (1) au moins prioritaire (4)
On classe les quatre groupes d’un carbone asymétrique, on dit dans quel sens tourne 1 → 2 → 3 tel que c’est dessiné, puis R ou S, en tenant compte du groupe 4. En Cram comme en Fischer. Et Z ou E sur une double liaison.
Touche les éléments dans l’ordre, en partant du plus faible
Des carbocations, des acides, des groupes partants, des priorités de fonctions : on les range du moins au plus. Un élément placé trop tôt dit pourquoi il vient plus loin.
Compare la stabilité des espèces, puis penche la balance
Un équilibre acide-base, ses quatre espèces : on désigne l’espèce chargée la plus stable, puis on penche la balance du côté où l’équilibre est déplacé, vers l’acide et la base les plus faibles.
Calcule, tape ta réponse au clavier, puis valide
Le pouvoir rotatoire au polarimètre, le nombre de stéréoisomères, l’indice d’une formule brute : on tape le résultat sur le clavier du jeu, au doigt ou au clavier de l’ordinateur.
Touche le bac où va la carte, ou appuie sur son numéro
Une carte à la fois, deux à quatre bacs : ionique ou covalente, +M ou −M, nucléophile ou électrophile. Chaque carte dit pourquoi elle va là. C’est ce qui fixe le vocabulaire.
Tout ce que tu as lu, rangé par atelier
Chaque leçon lue se range dans le cahier, ouvert à tout moment depuis le niveau en cours. Les synthèses et le glossaire y sont dès le début. Quand l’indice ne suffit pas, la réponse est là.
À toi
Dessine les flèches courbes : touche d’où partent les électrons, un doublet ou une liaison, puis où ils vont. Valide, et la forme suivante apparaît. « Une flèche part d’un doublet (les deux points) ou d’une liaison, jamais d’un atome seul. »
L’acétamide : écris ses deux autres formes mésomères, l’une après l’autre.
Touche d’où partent les électrons (un doublet ou une liaison), puis où ils vont (un atome ou entre deux atomes)
Définition
La délocalisation est possible dans trois cas. 1. Une liaison π entre deux atomes différents (C=O, C=N, C≡N). 2. Une liaison π séparée par une liaison σ d’un atome qui porte un doublet non liant (π–σ–doublet). 3. Une liaison π séparée par une liaison σ d’une lacune (π–σ–lacune, comme dans un carbocation). Une suite π–σ–π (deux doubles liaisons conjuguées) permet aussi la délocalisation.
Pourquoi
Dans les trois cas, des orbitales p parallèles sont côte à côte : une pleine (π ou doublet) à côté d’une autre qui peut recevoir. Si un carbone sp³ s’intercale, la chaîne d’orbitales p est coupée et plus rien ne passe.
Le piège classique
Faire partir un doublet vers une double liaison avec une seule flèche : le carbone d’arrivée aurait 5 liaisons. Il faut une seconde flèche qui chasse les électrons π plus loin.
Le cahier de cours
Tout ce que tu as lu, rangé par atelier. Les synthèses et le glossaire sont ouverts dès le début. Il s’ouvre à tout moment, sans perdre le niveau en cours.
71
Chacune avec sa définition, son pourquoi, ses molécules et son piège classique.
6
Une par atelier, en tableaux : les liaisons de chaque atome, les règles de nomenclature, R et S, les effets électroniques, les pKa.
138
Avec une recherche qui ignore les accents : « electrophile » trouve « électrophile ».
À toi
Classe les quatre groupes du carbone asymétrique, du plus prioritaire au moins prioritaire. Dis dans quel sens tourne 1 → 2 → 3 tel que c’est dessiné. Puis conclus, en regardant où pointe le groupe 4.
Numérote les groupes de 1 à 4, donne le sens de rotation, puis la configuration.
Touche les groupes du plus prioritaire (1) au moins prioritaire (4)
Définition
On classe les quatre groupes du C* avec les règles CIP (1 le plus prioritaire, 4 le moins). On regarde la molécule avec le groupe 4 derrière le carbone, et on suit 1 → 2 → 3 : dans le sens des aiguilles d’une montre, c’est R (rectus) ; dans le sens inverse, S (sinister).
Pourquoi
Deux énantiomères ont toujours des configurations opposées : l’un est R, l’autre S. Si le groupe 4 pointe vers toi (triangle plein), le sens que tu vois est l’inverse du vrai : inverse ta conclusion. Échanger deux groupes inverse la configuration.
Le piège classique
Lire le sens 1 → 2 → 3 sans regarder où est le groupe 4. Le même dessin donne R ou S selon que H est devant ou derrière.
Zéro erreur. Je fais la paire avec toi quand tu veux.
Le parcours
Un atelier par partie du cours. Chaque niveau dure environ cinq minutes ; le dernier de chaque atelier est la commande du soir, chronométrée.
Les électrons de valence, la liaison covalente, les doublets et les lacunes, puis le carbone sp³, sp² et sp.
Avant de dessiner une molécule, il faut savoir combien de liaisons chaque atome peut faire. Les électrons de valence et les cases quantiques, la liaison covalente et l’octet, les doublets non liants et les lacunes, puis le carbone : sp³ en tétraèdre, sp² à plat, sp en ligne droite.
6 niveaux · 10 leçons
Les formules planes et topologiques, les isomères de constitution, Newman et Fischer, puis la chaise du cyclohexane.
Les trois façons d’écrire une molécule à plat, puis dans l’espace. Les isomères de constitution, la projection de Newman et l’énergie des conformations, la projection de Fischer, et le cyclohexane en chaise avec ses positions axiales et équatoriales.
6 niveaux · 11 leçons
Compter les carbones, trouver la chaîne principale, numéroter, puis nommer branches, cycles, liaisons multiples, benzènes et fonctions.
Nommer, c’est appliquer des règles dans l’ordre. Les alcanes et les groupes alkyles, la chaîne principale et sa numérotation, les alcènes, les alcynes et les cycles, les dérivés du benzène, puis les fonctions et leur priorité.
7 niveaux · 12 leçons
Même enchaînement, autre forme dans l’espace : cis/trans, Z/E, carbones asymétriques, R/S, méso, et la lumière polarisée qui tourne.
Deux molécules faites des mêmes atomes, reliés de la même façon, et pourtant différentes. Cis et trans, Z et E avec les règles CIP, la chiralité et le carbone asymétrique, R et S, les énantiomères, les diastéréoisomères et les composés méso, puis la lumière polarisée.
7 niveaux · 13 leçons
Qui tire les électrons, comment ils glissent le long des liaisons σ ou voyagent par mésomérie, et ce que cela change à la stabilité des ions.
Les électrons ne sont pas partagés également. L’électronégativité et la polarité des liaisons, l’effet inductif, la mésomérie et ses flèches courbes, les effets +M et −M, puis la stabilité des carbocations et des carbanions.
6 niveaux · 11 leçons
Les acides et les bases, les nucléophiles et les électrophiles, l’énergie d’une réaction, l’oxydation et la réduction, et les flèches des mécanismes.
Ce que tout le reste prépare : les acides et les bases de Brønsted et de Lewis, le pKa, ce qui fait la force d’un acide, les nucléophiles et les électrophiles, les groupes partants, l’oxydation et la réduction, et les mécanismes dessinés avec des flèches.
7 niveaux · 14 leçons
Ce qui fait retenir
Une notion vue une fois s’oublie. Le jeu la fait donc revenir, de deux façons, et il prévient chaque fois avec une étiquette.
« Une erreur d’avant revient »
Une manipulation manquée est notée. Elle revient plus loin, dans un autre niveau : une par niveau ordinaire, deux dans une commande du soir. Le jeu en garde douze au plus, et sert d’abord les plus anciennes.
« Rappel d’un atelier précédent »
Le dernier niveau de chaque atelier ramène des notions des ateliers d’avant : une hybridation au milieu des noms, une forme de Lewis parmi les mécanismes. La toute dernière commande fait revenir tout le parcours.
Le chronomètre
6 commandes du soir, de 5 min à 6 min. « Chrono dépassé : une étoile de moins. » On finit toujours sa commande, et l’on peut la rejouer pour battre son temps.
Quand on cherche les isomères de C₅H₁₂, dessiner deux fois la même molécule, tournée autrement, est l’erreur la plus courante. Le jeu la reconnaît, et le dit :
Celle-ci, tu l’as déjà dessinée : même enchaînement d’atomes, simplement dessiné autrement. Ce n’est pas un autre isomère.
C’est livré. Tes erreurs reviendront plus loin, pour vérifier.
Le sérieux
Le jeu suit le plan et les notations d’un cours de chimie organique de première année, en quatre chapitres, et ses exercices. Les règles qu’il applique sont aussi celles qui vérifient le contenu.
198
Jamais plus de deux leçons de suite sans manipuler. Chaque manipulation porte la règle du cours qu’elle exerce et ce qui la montre sur la molécule, rappelés après la réponse.
0
Les hybridations, les carbones asymétriques, R et S, Z et E, les formes mésomères au bout de chaque flèche : un test automatique les recalcule à partir des molécules et refuse toute réponse qui ne suit pas les règles.
47
Toutes dessinées par le moteur du jeu, comme sur une copie : zigzags à 120°, cycles réguliers, doublets et lacunes. Aucune figure n’est reprise d’un manuel.
Des notes de cours simplifient, et il arrive qu’elles se trompent. Chaque fait a été recoupé avec les ouvrages de référence et les recommandations de l’IUPAC. Quand il y a un écart, le jeu donne la version exacte, et l’écart est listé dans le dépôt du jeu. Trois exemples :
Centres de formation, entreprises, enseignement supérieur
Avant les travaux dirigés
Formules de Lewis, formules topologiques, noms, R et S : les gestes de base sont acquis. La séance commence par les exercices.
Pendant les révisions
Les commandes du soir mélangent les ateliers, les erreurs reviennent, le glossaire et les synthèses restent sous la main.
Pour une remise à niveau
Le jeu part de l’atome et explique chaque mot. Un atelier se joue en une soirée, sans encadrement.
Sur mesure
Un autre chapitre, une autre matière, vos propres supports : à partir de votre contenu, nous créons un jeu branché au même suivi.
Parler d’un jeu sur mesureQuestions
Premier niveau : « Les électrons de valence ». Dernier atelier : les réactions, où les électrons de tous les autres se mettent en mouvement. Puis un brevet d’apprenti à ton prénom.
La chimie organique, ça se dessine.
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